Ksylometazolina

Ksylometazolina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-[(4-tert-butylo-2,6-dimetylofenylo)metylo]-4,5-dihydro-1H-imidazol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. xylometazolini hydrochloridum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H24N2
Masa molowa	244,38 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	526-36-3; 1218-35-5 (chlorowodorek)
PubChem	5709
DrugBank	DB06694
SMILES
	CC1=CC(=CC(C)=C1CC1=NCCN1)C(C)(C)C
InChI
	InChI=1S/C16H24N2/c1-11-8-13(16(3,4)5)9-12(2)14(11)10-15-17-6-7-18-15/h8-9H,6-7,10H2,1-5H3,(H,17,18)
	InChIKey
	HUCJFAOMUPXHDK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	do 3% (chlorowodorek)
	w innych rozpuszczalnikach
	chlorowodorek rozpuszcza się w metanolu, łatwo w etanolu, trudno w chloroformie, praktycznie nie rozpuszcza się w benzenie i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	131–133 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; chlorowodorek ksylometazoliny
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P264, P270, P301+P310, P405, P501
Numer RTECS	NJ2390000
Dawka śmiertelna	LD50 230 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	tymazolina, metyzolina, fenoksazolina
Pochodne	oksymetazolina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	R01AA07, R01AB06, S01GA03, S01GA53
Farmakokinetyka
Działanie	miejscowo zwężające naczynia krwionośne
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	donosowo
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Ksylometazolina – organiczny związek chemiczny, pochodna imidazoliny zawierająca podstawioną grupę benzylową. Stosowana (podobnie jak jej hydroksylowa pochodna, oksymetazolina) jako lek o działaniu sympatykomimetycznym, głównie bezpośrednio na receptory α-adrenergiczne.

Działanie

Stosowana miejscowo jest lekiem obkurczającym naczynia krwionośne nosa, przez co zmniejsza obrzęk i przekrwienie błony śluzowej. Po kilku minutach od aplikacji następuje udrożnienie nosa, znaczne ułatwienie choremu oddychania i zmniejsza się ilość wydzieliny.

Wskazania do stosowania

Leczenie pomocnicze:

ostrego zapalenia błony śluzowej nosa pochodzenia wirusowego lub bakteryjnego
ostrego lub przewlekłego zaostrzającego się zapalenia zatok przynosowych
alergicznego zapalenia błony śluzowej nosa
ostrego zapalenia ucha środkowego (w celu udrożnienia trąbki słuchowej).

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na ksylometazolinę
zanikowe zapalenie błony śluzowej nosa
pacjenci po zabiegach chirurgicznych prowadzonych przeznosowo (np. przezklinowe usunięcie przysadki) lub po innych zabiegach przebiegających z odsłonięciem opony twardej
wiek pacjenta poniżej 2 lat.

Środki ostrożności

Nie należy stosować u pacjentów z przewlekłym lub naczynioruchowym zapaleniem błony śluzowej nosa.
Podawać ze szczególną ostrożnością u pacjentów z nadwrażliwością na substancje adrenomimetyczne objawiającą się:
- bezsennością, zawrotami głowy
- drżeniem
- zaburzeniami rytmu serca i podwyższonym ciśnieniem tętniczym i innymi chorobami układu krążenia.
Ostrożnie również u pacjentów z:
- cukrzycą
- jaskrą z wąskim kątem przesączania
- rozrostem gruczołu krokowego
- nadczynnością tarczycy.
W związku z potencjalnym, ogólnoustrojowym działaniem obkurczającym naczynia, substancji nie należy stosować w czasie ciąży.
Niektóre preparaty dostępne w Polsce^[3] zawierają chlorek benzalkoniowy jako środek konserwujący, co może powodować podrażnienie błony śluzowej nosa.
Podczas długotrwałego stosowania lub w dawkach większych niż zalecane, preparat może zaburzać zdolność prowadzenia pojazdów i obsługę maszyn.
Stosowanie preparatu przez okres dłuższy niż zalecany może doprowadzić do wtórnego polekowego zapalenia błony śluzowej nosa.

Interakcje

Podobnie jak w przypadku innych leków sympatykomimetycznych, może wystąpić nasilenie ogólnoustrojowego działania ksylometazoliny podczas jednoczesnego stosowania z inhibitorami monoaminooksydazy (IMAO), trój- i czteropierścieniowymi lekami przeciwdepresyjnymi. Należy unikać jednoczesnego stosowania substancji z innymi lekami sympatykomimetycznymi (np. efedryna, pseudoefedryna) ze względu na sumowanie się działania.

Działania niepożądane

Miejscowe:

podrażnienie i suchość błony śluzowej nosa
uczucie pieczenia w nosie i gardle
kichanie.

Bardzo rzadko występują objawy działania ogólnoustrojowego takie jak:

nudności
ból głowy
osłabienie, zmęczenie, senność
zaburzenia widzenia
reakcje alergiczne
kołatanie serca, przyspieszenie czynności serca, wzrost ciśnienia tętniczego.

Wpływ na funkcje rzęsek nabłonka nosa

W badaniach przeprowadzonych na Universität zu Köln wykorzystano model in vitro ludzkiej błony śluzowej nosa do pomiaru częstości uderzeń rzęsek w odpowiedzi na działanie ksylometazoliny, oksymetazoliny i nafazoliny oraz chlorku benzalkoniowego. Spośród analizowanych leków jedynie nafazolina nie wpływała negatywnie na rzęski do maksymalnego badango stężenia – 0,1%. Oksymetazolina i ksylometazolina przy stężeniu 0,01% nie wykazywały działania szkodliwego, jednak przy 0,1% znacząco uszkadzały rzęski (ksylometazolina silniej, ale częściowo odwracalnie). Chlorek benzalkoniowy, stosowany jako środek konserwujący, niszczył funkcjonowanie rzęsek już przy stężeniu 0,005%. Wyniki te wskazują na większe bezpieczeństwo stosowania nafazoliny jako leku rynologicznego niż pozostałych dwóch zbadanych α-sympatykomimetyków^[4].

Dawkowanie

Leków zawierających ksylometazolinę nie należy stosować dłużej niż 3–5 dni.
Preparaty o stężeniu 0,05% przeznaczone są do stosowania u dzieci do 12 lat: zwykle stosuje się 1–2 krople do każdego otworu nosowego 1–2 razy na dobę.
Preparaty o stężeniu 0,1% przeznaczone są dla dorosłych i dzieci powyżej 12 lat: standardowo 2–3 krople do każdego otworu nosowego nie więcej niż 3 razy w ciągu doby.

Przedawkowanie

W rzadkich przypadkach niezamierzonego przedawkowania, szczególnie u dzieci, mogą wystąpić zwłaszcza takie objawy, jak: przyspieszona lub niemiarowa czynność serca, podwyższone ciśnienie tętnicze i czasami zaburzenia świadomości.
Nie ma specyficznego leczenia. Należy zastosować leczenie objawowe.

Preparaty

Dopuszczone do obrotu w Polsce są (stan na maj 2026) preparaty proste ksylometazoliny:

Orinox
Otrivin
Sudafed Spray
Sudafed XyloSpray
Xedine
Xylogel
Xylometazolin
Xylopronal
Xylorin

jak również preparaty złożone z dekspantenolem:

Nasic
Otrivin Regeneracja
Septanazal
Sudafed Spray Extra
Xylodex Regeneracja
Xylometazolin + Dexpanthenol
Xylometazoline + Dexpanthenol
Xylo-Pantenol

oraz z bromkiem ipratropiowym^[3]:

Otrivin ipra MAX
Xedine Ipra

Przypisy

1 2 3 10284. Xylometazoline, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 1878, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
1 2 Xylometazoline hydrochloride [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 26 kwietnia 2023, numer katalogowy: X6000 [dostęp 2026-05-25] .
1 2 Xylometazolini hydrochloridum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych [online], Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2026-05-25] , wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.
↑ A.A. Mickenhagen A.A., O.O. Siefer O.O., P.P. Neugebauer P.P., E.E. Stennert E.E., Der Einfluss verschiedener α-Sympathomimetika und Benzalkoniumchlorid auf die Zilienschlagfrequenz humaner Flimmerzellen in vitro, „Laryngo-Rhino-Otologie”, 87 (1), 2008, s. 30–38, DOI: 10.1055/s-2007-966891 (niem.).

Bibliografia

Otrivin. Charakterystyka produktu leczniczego [PDF] [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych [zarchiwizowane z adresu 2012-03-19] .
Pharmindex. Kompendium leków, Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280, ISBN 978-83-62078-02-8 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Merck-1] 1 2 3 10284. Xylometazoline, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 1878, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[SA-2] 1 2 Xylometazoline hydrochloride [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 26 kwietnia 2023, numer katalogowy: X6000 [dostęp 2026-05-25] .

[Wykaz-3] 1 2 Xylometazolini hydrochloridum, [w:] Rejestr Produktów Lecznicznych [online], Ministerstwo Zdrowia [dostęp 2026-05-25] , wynik wyszukiwania po nazwie powszechnie stosowanej.

[Mickenhagen-4] A.A. Mickenhagen A.A., O.O. Siefer O.O., P.P. Neugebauer P.P., E.E. Stennert E.E., Der Einfluss verschiedener α-Sympathomimetika und Benzalkoniumchlorid auf die Zilienschlagfrequenz humaner Flimmerzellen in vitro, „Laryngo-Rhino-Otologie”, 87 (1), 2008, s. 30–38, DOI: 10.1055/s-2007-966891 (niem.).

[1]

[2]

[3]

[4]