Inozytol
| ||||||||||||||||
 Konformacja krzesłowa mio-inozytolu | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | ||||||||||||||||
| biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1] | ||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C6H12O6 | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
180,16 g/mol | |||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||
| Pochodne | ||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||
|
Inozytol (cykloheksanoheksaol; łac. myo-Inositolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklitoli (cyklicznych polioli)[5], cykliczny sześciowęglowy alkohol polihydroksylowy zawierający sześć grup hydroksylowych. Bywa określany jako „witamina B8”[6], nie jest jednak witaminą, gdyż może być syntetyzowany przez organizm[7]. Wszystkie izomery mają słodkawy smak.
Zależnie od położenia grup hydroksylowych istnieje teoretycznie dziewięć stereoizomerów inozytolu, przy czym istnieje para enancjomerów (chiro-inozytol). W myo-inozytolu (cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-heksaolu) grupy hydroksylowe przy węglach 1, 2, 3 i 5 znajdują się po tej samej stronie pierścienia, a grupy hydroksylowe przy węglach C4 i C6 po przeciwnej stronie. Ta forma spotykana jest najczęściej w przyrodzie i występuje w wielu roślinach i zwierzętach (w postaci w różnym stopniu ufosforylowanej, od monofosforanu do heksafosforanu myo-inozytolu[5]).
Nazwy zwyczajowe pozostałych izomerów to: scyllo-, D-chiro-, L-chiro-, muko-, neo-, allo-, epi- i cis-inozytol. W naturze występują one jednak bardzo rzadko.
- Konfiguracje stereoizomerów inozytolu
mio-
scyllo-
muko-
D-chiro-
L-chiro-
neo-
allo--
epi-
cis-
Znaczenie dla człowieka
[edytuj | edytuj kod]Inozytol jest wytwarzany w organizmie przy udziale enzymu o nazwie fitaza. Buduje fosfatydyloinozytol (glicerofosfolipid), który jest prekursorem ważnych drugorzędowych przekaźników (IP3 i DAG) hormonów takich jak GnRH i TSH oraz wchodzi w skład spermy (100 g spermy zawiera 53 mg inozytolu[8]).
Inozytol zmniejsza hiperinsulinemię i hiperandrogenemię, co powoduje przy zespole policystycznych jajników powrót do regularnych cykli menstruacyjnych[9].
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]myo-Inozytol na skalę przemysłową otrzymywany jest poprzez hydrolizę kwasu fitowego, a ten z kolei izolowany jest z kukurydzy.
- C6H18O24P6 + 6H2O → C6H12O6 + 6H3PO4
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Stosowany jako składnik niektórych napojów energetyzujących takich, jak np. Red Bull, Burn, Hustler Energizer i podobnych (odpowiada głównie za poprawę samopoczucia). Obniża również ciśnienie tętnicze powstałe wskutek stresu[8].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- 1 2 Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
- 1 2 Inositol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).
- ↑ myo-Inositol (nr 57569) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Inozytol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 57569.
- 1 2 Cyditols, [w:] Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology. Vols. I–III, Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2001, s. 883, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-540-67764-2 (ang.).
- ↑ Witamina B8, Encyklopedia witamin [zarchiwizowane 2017-07-02].
- ↑ Piotr Szkodziak, Tomasz Paszkowski: Wpływ leczenia mio-inozytolem na insulinooporność u pacjentek z zespołem policystycznych jajników w obserwacji 3-miesięcznej.. G-Pharma Consulting. s. 1. [dostęp 2016-03-15].
- 1 2 Barbara Michalik. Cholina i inozytol. „Żyjmy Dłużej”. 5/2000, maj 2000.
- ↑ Artur J. Jakimiuk, Jacek Szamatowicz, Rola niedoboru inozytolu w patofizjologii zaburzeń występujących w zespole policystycznych jajników, „Ginekologia Polska”, 85, 2014, s. 55 [dostęp 2018-08-27].
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- Edward Bańkowski: Biochemia: podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Urban & Partner, 2004, s. 262, 579. ISBN 83-89581-10-8.
