Le joueur incarne le voleurSly Cooper, un raton laveuranthropomorphe, mais aussi les autres membres de son gang, composé de Bentley, une tortue, et de Murray, un hippopotame. Les trois héros tentent de voler les morceaux de Clockwerk, un hibou mécanique multiséculaire, principal antagoniste du premier opus, détenus par les membres d'une organisation criminelle internationale, le gang de Klaww. Ponctuellement aidés par l'Inspecteur Carmelita Montoya Fox et le sergent Neyla, ils sillonnent ainsi Paris, l'Inde, Prague et le Grand Nord canadien, jusqu'à atteindre le ballon dirigeable d'Arpeggio, le chef du gang de Klaww, qui parvient à réassembler Clockwerk. Neyla, en réalité la protégée d'Arpeggio, trahit ce dernier et fusionne avec Clockwerk pour donner naissance à Clockeyla, l'antagoniste final du jeu.
Le développement de Sly 2 : Association de voleurs débute en , au moment de la parution de Sly Raccoon. Le jeu comporte huit épisodes dans lesquels « Sly et le gang travaillent ensemble pour réussir une série de gros braquages », une citation de Brian Flemming, le producteur du jeu, qui guide tout le processus de conception de cet opus. Dès lors, le système de jeu, toujours fondé sur la furtivité et l'infiltration, innove par une série de missions impliquant la coopération des trois héros du gang de Cooper dans le but de préparer le cambriolage final de l'épisode. L'environnement de jeu s'appuie désormais sur un monde ouvert, dans lequel le joueur réalise les missions de jeu dans l'ordre qu'il souhaite. Les graphismes du jeu, inspirés de lieux réels, sont réalisés en toon shading, un procédé imaginé par le studio de développement, semblable au cel shading et donnant un rendu graphique proche d'un dessin animé. Un nouveau moteur de jeu est conçu afin de résoudre les problèmes de ralentissement du nombre d'images par seconde présents dans le précédent opus.
Sly 2 : Association de voleurs reçoit un accueil très positif de la part de la presse vidéoludique, qui encense sa qualité graphique, digne d'un chef-d'œuvre, l'ambiance à la fois cartoonesque, drôle et proche de celles des films de braquage des années 1960, mais aussi la possibilité d'interagir avec trois personnages jouables, même s'il est regretté que Bentley et Murray ne soient pas assez sollicités, et quelques problèmes de caméra. Un troisième titre, intitulé Sly 3, est publié en sur PlayStation 2.
Le soldat Snafu, personnage principal du court-métrage.Going Home(photo), cartoon de 1944 destiné aux soldats américains mais non diffusé, montre une arme qui ressemble à la bombe atomique.
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